Originaire du Cap-Breton en Nouvelle-Écosse, Brett Matthews offre une approche unique de l'alternatif en mêlant RnB, pop et country, créant une musique mélancolique et nostalgique. Il est comparé à Noah Kahan, City & Colour, et Novo Amor. Depuis 2019, il joue de la guitare pour le groupe de l'artiste canadien Classified et a donné plus de 50 concerts devant des foules de 500 personnes, tout en développant son propre public avec des performances solo et des singles.